جنگ سه مرحله داشت. در مرحله اول، بوئرها حملات پیشدستانهای را به قلمرو تحت کنترل بریتانیا در ناتال و مستعمره کیپ انجام دادند و پادگانهای بریتانیایی لیدیاسمیت، مافکینگ و کیمبرلی را محاصره کردند. سپس بوئرها مجموعهای از پیروزیهای تاکتیکی را در کولنسو، ماگرسفونتین و اسپایون کوپ به دست آوردند.
چرچیل پس از ترک هنگ هوسار، در ۲۰ مارس ۱۸۹۹ بمبئی را با عزم راسخ برای آغاز فعالیت سیاسی ترک کرد.
ورزشگاه هیلزبورو در سال ۱۸۹۹ برای میزبانی تیم شفیلد ونزدی ساخته شده بود.
طاعون برای اولین بار در آمریکای لاتین در پاراگوئه وارد میشود و در همان سال به برزیل و آرژانتین سرایت میکند.
چرچیل که به دنبال فعالیت پارلمانی بود، در جلسات حزب محافظهکار سخنرانی کرد و به عنوان یکی از دو نامزد پارلمانی این حزب برای انتخابات میاندورهای ژوئن ۱۸۹۹ در اولدهام، لانکاشر انتخاب شد.
مذاکرات ژوئن ۱۸۹۹ در بلومفونتین شکست خورد و در سپتامبر ۱۸۹۹، جوزف چمبرلین، وزیر مستعمرات بریتانیا، خواستار حق رأی کامل و نمایندگی برای اویتلندرهای ساکن ترانسوال شد.
در ۱۱ ژوئن ۱۸۹۹، یاسوناری کاواباتا در خانوادهای سرشناس در اوساکای ژاپن متولد شد.
تریپ در ۲۷ ژوئن ۱۸۹۹ در سی برایت، نیوجرسی متولد شد. او نتیجهی ستوان جان تریپ، کاپیتان کشتی «یواساس ویکسن» (USS Vixen) بود.
هربرت پاتنام، جانشین یانگ، به مدت چهل سال از ۱۸۹۹ تا ۱۹۳۹ این سمت را بر عهده داشت.
در ژوئیه ۱۸۹۹، ویلبر با ساخت و پرواز یک کایت دوباله با طول بال پنج فوت (۱.۵ متر)، تابدهی بال را آزمایش کرد.
فرضیهای مطرح شده است که او ممکن است آزمایشهای اروپایی گولیلمو مارکونی را در ژوئیه ۱۸۹۹ رهگیری کرده باشد—مارکونی ممکن است حرف S (نقطه/نقطه/نقطه) را در یک نمایش دریایی مخابره کرده باشد، همان سه ضربهای که تسلا به شنیدن آنها در کلرادو اشاره کرده بود—یا سیگنالهایی از یک آزمایشگر دیگر در انتقال بیسیم.
برای مطالعه بیشتر ماهیت رسانایی هوای کمفشار، تسلا در سال ۱۸۹۹ یک ایستگاه آزمایشی در ارتفاع بالا در کلرادو اسپرینگز برپا کرد. در آنجا او میتوانست با خیال راحت سیمپیچهای بسیار بزرگتری نسبت به فضای محدود آزمایشگاه نیویورک خود کار کند، و یکی از همکارانش ترتیبی داده بود که شرکت برق ال پاسو جریان متناوب را به صورت رایگان تأمین کند.
برای تأمین مالی آزمایشهایش، او جان جیکوب آستور چهارم را متقاعد کرد که ۱۰۰,۰۰۰ دلار سرمایهگذاری کند تا سهامدار عمده شرکت نیکولا تسلا شود. آستور فکر میکرد که عمدتاً در حال سرمایهگذاری روی سیستم جدید روشنایی بیسیم است. در عوض، تسلا از این پول برای تأمین مالی آزمایشهای کلرادو اسپرینگز خود استفاده کرد. او پس از ورود، به خبرنگاران گفت که قصد دارد آزمایشهای تلگراف بیسیم را انجام دهد و سیگنالهایی را از پایکس پیک به پاریس مخابره کند.
در آنجا، تسلا آزمایشهایی را با یک سیمپیچ بزرگ که در محدوده مگاولت کار میکرد، انجام داد که رعد و برق (و تندر) مصنوعی متشکل از میلیونها ولت و تخلیههایی تا طول ۱۳۵ فوت (۴۱ متر) تولید میکرد و در یک مورد، به طور ناخواسته ژنراتور ال پاسو را سوزاند و باعث قطع برق شد. مشاهدات او از نویز الکترونیکی صاعقهها باعث شد (به اشتباه) نتیجه بگیرد که میتواند از کل کره زمین برای هدایت انرژی الکتریکی استفاده کند.
در ماه ژوئیه، چرچیل پس از استعفا از مقام ستوانی خود، به بریتانیا بازگشت. گزارشهای او برای «مورنینگ پست» تحت عنوان «از لندن تا لیدیاسمیت از طریق پرتوریا» منتشر شده و فروش خوبی داشت.
در اکتبر ۱۸۹۹، استالین کار خود را به عنوان هواشناس در رصدخانه تفلیس آغاز کرد.
چرچیل با پیشبینی وقوع دومین جنگ بوئر بین بریتانیا و جمهوریهای بوئر، به عنوان خبرنگار روزنامه «مورنینگ پست» تحت سردبیری جیمز نیکول دان، به آفریقای جنوبی سفر کرد.
بهترین توپخانه مدرن اروپایی نیز خریداری شد. تا اکتبر ۱۸۹۹، توپخانه ایالتی ترانسوال دارای ۷۳ قبضه توپ سنگین، از جمله چهار توپ قلعهکوب ۱۵۵ میلیمتری کروزو و ۲۵ توپ ۳۷ میلیمتری ماکسیم نوردنفلت بود. ارتش ترانسوال دگرگون شده بود؛ تقریباً ۲۵۰۰۰ مرد مجهز به تفنگها و توپخانه مدرن میتوانستند ظرف دو هفته بسیج شوند. پیروزی رئیسجمهور کروگر در حادثه حمله جیمسون هیچ کمکی به حل مشکل اساسی یافتن فرمولی برای آشتی دادن اویتلندرها بدون تسلیم کردن استقلال ترانسوال نکرد.
پل کروگر، رئیسجمهور جمهوری آفریقای جنوبی، در ۹ اکتبر ۱۸۹۹ اولتیماتومی صادر کرد و به دولت بریتانیا ۴۸ ساعت فرصت داد تا تمام نیروهای خود را از مرزهای ترانسوال و ایالت آزاد اورنج خارج کند، اگرچه کروگر در اوایل سپتامبر به کماندوها دستور داده بود به مرز ناتال بروند و بریتانیا تنها نیروهایی در شهرهای پادگانی دور از مرز داشت؛ در غیر این صورت، ترانسوال، متحد ایالت آزاد اورنج، علیه دولت بریتانیا اعلام جنگ میکرد.
جنگ در ۱۱ اکتبر ۱۸۹۹ با حمله بوئرها به مناطق تحت کنترل بریتانیا در ناتال و مستعمره کیپ اعلام شد. بوئرها حدود ۳۳۰۰۰ سرباز داشتند و از نظر تعداد به طور قاطع بر بریتانیاییها برتری داشتند، که تنها میتوانستند ۱۳۰۰۰ سرباز را به خط مقدم منتقل کنند.
بوئرها اولین ضربه را در ۱۲ اکتبر در نبرد کرایپان وارد کردند، حملهای که آغازگر تهاجم به مستعمره کیپ و مستعمره ناتال بین اکتبر ۱۸۹۹ و ژانویه ۱۹۰۰ بود.
در همین حال، در شمال غربی در مافکینگ، در مرز با ترانسوال، سرهنگ رابرت بادن-پاول دو هنگ از نیروهای محلی متشکل از حدود ۱۲۰۰ نفر را برای حمله و ایجاد انحراف در صورت بروز مشکل در جنوب تشکیل داده بود. مافکینگ، به عنوان یک تقاطع راهآهن، امکانات تدارکاتی خوبی فراهم میکرد و مکان آشکاری برای بادن-پاول بود تا برای چنین حملاتی استحکامات ایجاد کند. با این حال، به جای اینکه بادن-پاول و مافکینگ مهاجم باشند، مجبور به دفاع شدند، زمانی که ۶۰۰۰ بوئر به فرماندهی پیت کرونیه تلاش کردند حمله مصممانهای به شهر انجام دهند. اما این حمله به سرعت به یک ماجرای پراکنده تبدیل شد و بوئرها آماده بودند تا دژ را با گرسنگی به تسلیم وادار کنند، و بنابراین، در ۱۳ اکتبر، محاصره ۲۱۷ روزه مافکینگ آغاز شد.
در نهایت، در بیش از ۳۶۰ کیلومتری (۲۲۰ مایلی) جنوب مافکینگ، شهر معدن الماس کیمبرلی قرار داشت که آن هم تحت محاصره قرار گرفت. اگرچه از نظر نظامی اهمیت چندانی نداشت، اما با این وجود نشاندهنده یک منطقه محصور امپریالیسم بریتانیا در مرزهای ایالت آزاد اورنج بود و از این رو یک هدف مهم برای بوئرها محسوب میشد. محاصره کیمبرلی در طول جنگ دوم بوئر در کیمبرلی، مستعمره کیپ (آفریقای جنوبی امروزی) رخ داد، زمانی که نیروهای بوئر از ایالت آزاد اورنج و ترانسوال شهر معدن الماس را محاصره کردند. بوئرها با شروع جنگ بین بریتانیا و دو جمهوری بوئر در اکتبر ۱۸۹۹، به سرعت برای تصرف منطقه اقدام کردند.
توپهای بوئر در سپیدهدم ۲۰ اکتبر شروع به گلولهباران اردوگاه بریتانیا از قله تپه تالانا کردند. پن سایمونز بلافاصله ضدحمله کرد: پیادهنظام او بوئرها را از تپه بیرون راند، اما ۴۴۶ تلفات بریتانیایی، از جمله پن سایمونز، بر جای ماند.
نبرد ایلاندزلاگته یکی از نبردهای جنگ دوم بوئر و یکی از معدود پیروزیهای تاکتیکی قاطع بریتانیا در طول این درگیری بود. با این حال، نیروی بریتانیا پس از آن عقبنشینی کرد و مزیت خود را از دست داد.
در ماه اکتبر، چرچیل پیش از حرکت به سمت کولنسو، به منطقه درگیری در نزدیکی لیدیاسمیت که در آن زمان توسط نیروهای بوئر محاصره شده بود، سفر کرد.
هنگامی که بوئرها لیدیاسمیت را محاصره کردند و با توپهای محاصره به شهر آتش گشودند، وایت دستور یک سورتی پرواز بزرگ علیه مواضع توپخانهای آنها را صادر کرد. نتیجه یک فاجعه بود، با ۱۴۰ کشته و بیش از ۱۰۰۰ اسیر. محاصره لیدیاسمیت آغاز شد و قرار بود چندین ماه به طول انجامد. محاصره لیدیاسمیت یک درگیری طولانی در جنگ دوم بوئر بود که بین ۲ نوامبر ۱۸۹۹ و ۲۸ فوریه ۱۹۰۰ در لیدیاسمیت، ناتال رخ داد.
نبرد بلمونت درگیریای در جنگ دوم بوئر در ۲۳ نوامبر ۱۸۹۹ بود که در آن نیروهای بریتانیایی تحت فرمان لرد متون به مواضع بوئرها در تپه بلمونت حمله کردند. سه تیپ متون در راه شکستن محاصره کیمبرلی توسط بوئرها بودند. یک نیروی بوئر متشکل از حدود ۲۰۰۰ نفر در محدوده تپه بلمونت سنگر گرفته بودند تا پیشروی آنها را به تأخیر بیندازند. متون تیپ گارد را برای یک راهپیمایی شبانه جهت دور زدن بوئرها فرستاد، اما به دلیل نقشههای ناقص، گارد گرنادیر خود را در مقابل مواضع بوئرها یافتند.
در ماه اکتبر، چرچیل به انگلستان بازگشت و شروع به نوشتن کتاب «جنگ رودخانه» کرد؛ شرحی از این لشکرکشی که در نوامبر ۱۸۹۹ منتشر شد. در همین زمان بود که او تصمیم گرفت ارتش را ترک کند. او از اقدامات کیچنر در طول جنگ، بهویژه رفتار بیرحمانه او با مجروحان دشمن و هتک حرمت مقبره محمد احمد در ام درمان انتقاد کرد.
نبرد رودخانه مادر (که در زبان آفریکانس به آن Slag van die Twee Riviere میگویند که به معنای «نبرد دو رودخانه» است) درگیریای در جنگ بوئر بود که در ۲۸ نوامبر ۱۸۹۹ در رودخانه مادی (Muddy River) رخ داد. یک ستون بریتانیایی تحت فرمان لرد متون که قصد داشت شهر محاصرهشده کیمبرلی را نجات دهد، بوئرها را تحت فرماندهی ژنرال پیت کرونیه مجبور به عقبنشینی به ماگرسفونتین کرد، اما خود متحمل تلفات سنگینی شد.
پس از آنکه قطار او توسط توپخانه بوئرها از ریل خارج شد، او به عنوان اسیر جنگی (POW) دستگیر و در اردوگاه اسرای جنگی بوئر در پرتوریا زندانی شد. در ماه دسامبر، چرچیل از زندان فرار کرد و با پنهان شدن در قطارهای باری و مخفی شدن در یک معدن، از دست تعقیبکنندگانش گریخت. او سرانجام به سلامت به آفریقای شرقی پرتغال رسید. فرار او بازتاب رسانهای گستردهای داشت.
در ۱۰ دسامبر، ژنرال گاتاکر تلاش کرد تقاطع راهآهن استورمبرگ را در حدود ۸۰ کیلومتری (۵۰ مایلی) جنوب رودخانه اورنج بازپس گیرد. حمله گاتاکر با اشتباهات اداری و تاکتیکی همراه بود و نبرد استورمبرگ با شکست بریتانیا به پایان رسید، که در آن ۱۳۵ نفر کشته و زخمی شدند و دو توپ و بیش از ۶۰۰ سرباز به اسارت درآمدند.
اواسط دسامبر برای ارتش بریتانیا فاجعهبار بود. در دورهای که به هفته سیاه (۱۰ تا ۱۵ دسامبر ۱۸۹۹) معروف است، بریتانیاییها در هر سه جبهه شکست خوردند.
نبرد ماگرسفونتین در ۱۱ دسامبر ۱۸۹۹ در ماگرسفونتین در نزدیکی کیمبرلی، آفریقای جنوبی، در مرزهای مستعمره کیپ و جمهوری مستقل ایالت آزاد اورنج رخ داد. نیروهای بریتانیایی تحت فرمان سپهبد لرد متون در حال پیشروی به سمت شمال در امتداد خط راهآهن از کیپ بودند تا محاصره کیمبرلی را بشکنند، اما مسیر آنها در ماگرسفونتین توسط نیروی بوئری که در تپههای اطراف سنگر گرفته بود، مسدود شد. بریتانیاییها قبلاً مجموعهای از نبردها را با بوئرها انجام داده بودند، که آخرین آنها در رودخانه مادر بود، جایی که پیشروی به طور موقت متوقف شده بود. لرد متون در انجام شناسایی کافی برای نبرد پیش رو ناکام ماند و نمیدانست که وخت-ژنرال (ژنرال رزمی) بوئر، د لا ری، نیروهای خود را در پای تپهها سنگر داده است، نه در دامنههای رو به جلو که رویه معمول بود. این امر به بوئرها اجازه داد تا از بمباران اولیه توپخانه بریتانیا جان سالم به در ببرند؛ هنگامی که نیروهای بریتانیایی در حین پیشروی نتوانستند از آرایش فشرده خود خارج شوند، مدافعان توانستند تلفات سنگینی وارد کنند. تیپ هایلند متحمل بیشترین تلفات شد، در حالی که در سمت بوئرها، سپاه اسکاندیناوی نابود شد. بوئرها به یک پیروزی تاکتیکی دست یافتند و موفق شدند بریتانیاییها را در پیشروی به سمت کیمبرلی متوقف کنند. این نبرد دومین نبرد از سه نبرد در طول دورهای بود که به هفته سیاه جنگ دوم بوئر معروف شد. پس از شکست، بریتانیاییها به مدت دو ماه دیگر در رودخانه مادر توقف کردند تا نیروهای کمکی آورده شوند. ژنرال لرد رابرتز به عنوان فرمانده کل نیروهای بریتانیا در آفریقای جنوبی منصوب شد و برای فرماندهی شخصی این جبهه حرکت کرد. او متعاقباً محاصره کیمبرلی را شکست و کرونیه را مجبور به تسلیم در نبرد پاردبرگ کرد.
در طول مدت حضورش در آزمایشگاه، تسلا سیگنالهای غیرعادی را از گیرنده خود مشاهده کرد که حدس میزد ارتباطاتی از سیارهای دیگر باشد. او در دسامبر ۱۸۹۹ در نامهای به یک خبرنگار و در دسامبر ۱۹۰۰ به انجمن صلیب سرخ به آنها اشاره کرد. خبرنگاران با آن به عنوان یک داستان جنجالی برخورد کردند و به این نتیجه رسیدند که تسلا در حال شنیدن سیگنالهایی از مریخ است.
جنگ سه مرحله داشت. در مرحله اول، بوئرها حملات پیشدستانهای را به قلمرو تحت کنترل بریتانیا در ناتال و مستعمره کیپ انجام دادند و پادگانهای بریتانیایی لیدیاسمیت، مافکینگ و کیمبرلی را محاصره کردند. سپس بوئرها مجموعهای از پیروزیهای تاکتیکی را در کولنسو، ماگرسفونتین و اسپایون کوپ به دست آوردند.
چرچیل پس از ترک هنگ هوسار، در ۲۰ مارس ۱۸۹۹ بمبئی را با عزم راسخ برای آغاز فعالیت سیاسی ترک کرد.
ورزشگاه هیلزبورو در سال ۱۸۹۹ برای میزبانی تیم شفیلد ونزدی ساخته شده بود.
طاعون برای اولین بار در آمریکای لاتین در پاراگوئه وارد میشود و در همان سال به برزیل و آرژانتین سرایت میکند.
چرچیل که به دنبال فعالیت پارلمانی بود، در جلسات حزب محافظهکار سخنرانی کرد و به عنوان یکی از دو نامزد پارلمانی این حزب برای انتخابات میاندورهای ژوئن ۱۸۹۹ در اولدهام، لانکاشر انتخاب شد.
مذاکرات ژوئن ۱۸۹۹ در بلومفونتین شکست خورد و در سپتامبر ۱۸۹۹، جوزف چمبرلین، وزیر مستعمرات بریتانیا، خواستار حق رأی کامل و نمایندگی برای اویتلندرهای ساکن ترانسوال شد.
در ۱۱ ژوئن ۱۸۹۹، یاسوناری کاواباتا در خانوادهای سرشناس در اوساکای ژاپن متولد شد.
تریپ در ۲۷ ژوئن ۱۸۹۹ در سی برایت، نیوجرسی متولد شد. او نتیجهی ستوان جان تریپ، کاپیتان کشتی «یواساس ویکسن» (USS Vixen) بود.
هربرت پاتنام، جانشین یانگ، به مدت چهل سال از ۱۸۹۹ تا ۱۹۳۹ این سمت را بر عهده داشت.
در ژوئیه ۱۸۹۹، ویلبر با ساخت و پرواز یک کایت دوباله با طول بال پنج فوت (۱.۵ متر)، تابدهی بال را آزمایش کرد.
فرضیهای مطرح شده است که او ممکن است آزمایشهای اروپایی گولیلمو مارکونی را در ژوئیه ۱۸۹۹ رهگیری کرده باشد—مارکونی ممکن است حرف S (نقطه/نقطه/نقطه) را در یک نمایش دریایی مخابره کرده باشد، همان سه ضربهای که تسلا به شنیدن آنها در کلرادو اشاره کرده بود—یا سیگنالهایی از یک آزمایشگر دیگر در انتقال بیسیم.
برای مطالعه بیشتر ماهیت رسانایی هوای کمفشار، تسلا در سال ۱۸۹۹ یک ایستگاه آزمایشی در ارتفاع بالا در کلرادو اسپرینگز برپا کرد. در آنجا او میتوانست با خیال راحت سیمپیچهای بسیار بزرگتری نسبت به فضای محدود آزمایشگاه نیویورک خود کار کند، و یکی از همکارانش ترتیبی داده بود که شرکت برق ال پاسو جریان متناوب را به صورت رایگان تأمین کند.
برای تأمین مالی آزمایشهایش، او جان جیکوب آستور چهارم را متقاعد کرد که ۱۰۰,۰۰۰ دلار سرمایهگذاری کند تا سهامدار عمده شرکت نیکولا تسلا شود. آستور فکر میکرد که عمدتاً در حال سرمایهگذاری روی سیستم جدید روشنایی بیسیم است. در عوض، تسلا از این پول برای تأمین مالی آزمایشهای کلرادو اسپرینگز خود استفاده کرد. او پس از ورود، به خبرنگاران گفت که قصد دارد آزمایشهای تلگراف بیسیم را انجام دهد و سیگنالهایی را از پایکس پیک به پاریس مخابره کند.
در آنجا، تسلا آزمایشهایی را با یک سیمپیچ بزرگ که در محدوده مگاولت کار میکرد، انجام داد که رعد و برق (و تندر) مصنوعی متشکل از میلیونها ولت و تخلیههایی تا طول ۱۳۵ فوت (۴۱ متر) تولید میکرد و در یک مورد، به طور ناخواسته ژنراتور ال پاسو را سوزاند و باعث قطع برق شد. مشاهدات او از نویز الکترونیکی صاعقهها باعث شد (به اشتباه) نتیجه بگیرد که میتواند از کل کره زمین برای هدایت انرژی الکتریکی استفاده کند.
در ماه ژوئیه، چرچیل پس از استعفا از مقام ستوانی خود، به بریتانیا بازگشت. گزارشهای او برای «مورنینگ پست» تحت عنوان «از لندن تا لیدیاسمیت از طریق پرتوریا» منتشر شده و فروش خوبی داشت.
در اکتبر ۱۸۹۹، استالین کار خود را به عنوان هواشناس در رصدخانه تفلیس آغاز کرد.
چرچیل با پیشبینی وقوع دومین جنگ بوئر بین بریتانیا و جمهوریهای بوئر، به عنوان خبرنگار روزنامه «مورنینگ پست» تحت سردبیری جیمز نیکول دان، به آفریقای جنوبی سفر کرد.
بهترین توپخانه مدرن اروپایی نیز خریداری شد. تا اکتبر ۱۸۹۹، توپخانه ایالتی ترانسوال دارای ۷۳ قبضه توپ سنگین، از جمله چهار توپ قلعهکوب ۱۵۵ میلیمتری کروزو و ۲۵ توپ ۳۷ میلیمتری ماکسیم نوردنفلت بود. ارتش ترانسوال دگرگون شده بود؛ تقریباً ۲۵۰۰۰ مرد مجهز به تفنگها و توپخانه مدرن میتوانستند ظرف دو هفته بسیج شوند. پیروزی رئیسجمهور کروگر در حادثه حمله جیمسون هیچ کمکی به حل مشکل اساسی یافتن فرمولی برای آشتی دادن اویتلندرها بدون تسلیم کردن استقلال ترانسوال نکرد.
پل کروگر، رئیسجمهور جمهوری آفریقای جنوبی، در ۹ اکتبر ۱۸۹۹ اولتیماتومی صادر کرد و به دولت بریتانیا ۴۸ ساعت فرصت داد تا تمام نیروهای خود را از مرزهای ترانسوال و ایالت آزاد اورنج خارج کند، اگرچه کروگر در اوایل سپتامبر به کماندوها دستور داده بود به مرز ناتال بروند و بریتانیا تنها نیروهایی در شهرهای پادگانی دور از مرز داشت؛ در غیر این صورت، ترانسوال، متحد ایالت آزاد اورنج، علیه دولت بریتانیا اعلام جنگ میکرد.
جنگ در ۱۱ اکتبر ۱۸۹۹ با حمله بوئرها به مناطق تحت کنترل بریتانیا در ناتال و مستعمره کیپ اعلام شد. بوئرها حدود ۳۳۰۰۰ سرباز داشتند و از نظر تعداد به طور قاطع بر بریتانیاییها برتری داشتند، که تنها میتوانستند ۱۳۰۰۰ سرباز را به خط مقدم منتقل کنند.
بوئرها اولین ضربه را در ۱۲ اکتبر در نبرد کرایپان وارد کردند، حملهای که آغازگر تهاجم به مستعمره کیپ و مستعمره ناتال بین اکتبر ۱۸۹۹ و ژانویه ۱۹۰۰ بود.
در همین حال، در شمال غربی در مافکینگ، در مرز با ترانسوال، سرهنگ رابرت بادن-پاول دو هنگ از نیروهای محلی متشکل از حدود ۱۲۰۰ نفر را برای حمله و ایجاد انحراف در صورت بروز مشکل در جنوب تشکیل داده بود. مافکینگ، به عنوان یک تقاطع راهآهن، امکانات تدارکاتی خوبی فراهم میکرد و مکان آشکاری برای بادن-پاول بود تا برای چنین حملاتی استحکامات ایجاد کند. با این حال، به جای اینکه بادن-پاول و مافکینگ مهاجم باشند، مجبور به دفاع شدند، زمانی که ۶۰۰۰ بوئر به فرماندهی پیت کرونیه تلاش کردند حمله مصممانهای به شهر انجام دهند. اما این حمله به سرعت به یک ماجرای پراکنده تبدیل شد و بوئرها آماده بودند تا دژ را با گرسنگی به تسلیم وادار کنند، و بنابراین، در ۱۳ اکتبر، محاصره ۲۱۷ روزه مافکینگ آغاز شد.
در نهایت، در بیش از ۳۶۰ کیلومتری (۲۲۰ مایلی) جنوب مافکینگ، شهر معدن الماس کیمبرلی قرار داشت که آن هم تحت محاصره قرار گرفت. اگرچه از نظر نظامی اهمیت چندانی نداشت، اما با این وجود نشاندهنده یک منطقه محصور امپریالیسم بریتانیا در مرزهای ایالت آزاد اورنج بود و از این رو یک هدف مهم برای بوئرها محسوب میشد. محاصره کیمبرلی در طول جنگ دوم بوئر در کیمبرلی، مستعمره کیپ (آفریقای جنوبی امروزی) رخ داد، زمانی که نیروهای بوئر از ایالت آزاد اورنج و ترانسوال شهر معدن الماس را محاصره کردند. بوئرها با شروع جنگ بین بریتانیا و دو جمهوری بوئر در اکتبر ۱۸۹۹، به سرعت برای تصرف منطقه اقدام کردند.
توپهای بوئر در سپیدهدم ۲۰ اکتبر شروع به گلولهباران اردوگاه بریتانیا از قله تپه تالانا کردند. پن سایمونز بلافاصله ضدحمله کرد: پیادهنظام او بوئرها را از تپه بیرون راند، اما ۴۴۶ تلفات بریتانیایی، از جمله پن سایمونز، بر جای ماند.
نبرد ایلاندزلاگته یکی از نبردهای جنگ دوم بوئر و یکی از معدود پیروزیهای تاکتیکی قاطع بریتانیا در طول این درگیری بود. با این حال، نیروی بریتانیا پس از آن عقبنشینی کرد و مزیت خود را از دست داد.
در ماه اکتبر، چرچیل پیش از حرکت به سمت کولنسو، به منطقه درگیری در نزدیکی لیدیاسمیت که در آن زمان توسط نیروهای بوئر محاصره شده بود، سفر کرد.
هنگامی که بوئرها لیدیاسمیت را محاصره کردند و با توپهای محاصره به شهر آتش گشودند، وایت دستور یک سورتی پرواز بزرگ علیه مواضع توپخانهای آنها را صادر کرد. نتیجه یک فاجعه بود، با ۱۴۰ کشته و بیش از ۱۰۰۰ اسیر. محاصره لیدیاسمیت آغاز شد و قرار بود چندین ماه به طول انجامد. محاصره لیدیاسمیت یک درگیری طولانی در جنگ دوم بوئر بود که بین ۲ نوامبر ۱۸۹۹ و ۲۸ فوریه ۱۹۰۰ در لیدیاسمیت، ناتال رخ داد.
نبرد بلمونت درگیریای در جنگ دوم بوئر در ۲۳ نوامبر ۱۸۹۹ بود که در آن نیروهای بریتانیایی تحت فرمان لرد متون به مواضع بوئرها در تپه بلمونت حمله کردند. سه تیپ متون در راه شکستن محاصره کیمبرلی توسط بوئرها بودند. یک نیروی بوئر متشکل از حدود ۲۰۰۰ نفر در محدوده تپه بلمونت سنگر گرفته بودند تا پیشروی آنها را به تأخیر بیندازند. متون تیپ گارد را برای یک راهپیمایی شبانه جهت دور زدن بوئرها فرستاد، اما به دلیل نقشههای ناقص، گارد گرنادیر خود را در مقابل مواضع بوئرها یافتند.
در ماه اکتبر، چرچیل به انگلستان بازگشت و شروع به نوشتن کتاب «جنگ رودخانه» کرد؛ شرحی از این لشکرکشی که در نوامبر ۱۸۹۹ منتشر شد. در همین زمان بود که او تصمیم گرفت ارتش را ترک کند. او از اقدامات کیچنر در طول جنگ، بهویژه رفتار بیرحمانه او با مجروحان دشمن و هتک حرمت مقبره محمد احمد در ام درمان انتقاد کرد.
نبرد رودخانه مادر (که در زبان آفریکانس به آن Slag van die Twee Riviere میگویند که به معنای «نبرد دو رودخانه» است) درگیریای در جنگ بوئر بود که در ۲۸ نوامبر ۱۸۹۹ در رودخانه مادی (Muddy River) رخ داد. یک ستون بریتانیایی تحت فرمان لرد متون که قصد داشت شهر محاصرهشده کیمبرلی را نجات دهد، بوئرها را تحت فرماندهی ژنرال پیت کرونیه مجبور به عقبنشینی به ماگرسفونتین کرد، اما خود متحمل تلفات سنگینی شد.
پس از آنکه قطار او توسط توپخانه بوئرها از ریل خارج شد، او به عنوان اسیر جنگی (POW) دستگیر و در اردوگاه اسرای جنگی بوئر در پرتوریا زندانی شد. در ماه دسامبر، چرچیل از زندان فرار کرد و با پنهان شدن در قطارهای باری و مخفی شدن در یک معدن، از دست تعقیبکنندگانش گریخت. او سرانجام به سلامت به آفریقای شرقی پرتغال رسید. فرار او بازتاب رسانهای گستردهای داشت.
در ۱۰ دسامبر، ژنرال گاتاکر تلاش کرد تقاطع راهآهن استورمبرگ را در حدود ۸۰ کیلومتری (۵۰ مایلی) جنوب رودخانه اورنج بازپس گیرد. حمله گاتاکر با اشتباهات اداری و تاکتیکی همراه بود و نبرد استورمبرگ با شکست بریتانیا به پایان رسید، که در آن ۱۳۵ نفر کشته و زخمی شدند و دو توپ و بیش از ۶۰۰ سرباز به اسارت درآمدند.
اواسط دسامبر برای ارتش بریتانیا فاجعهبار بود. در دورهای که به هفته سیاه (۱۰ تا ۱۵ دسامبر ۱۸۹۹) معروف است، بریتانیاییها در هر سه جبهه شکست خوردند.
نبرد ماگرسفونتین در ۱۱ دسامبر ۱۸۹۹ در ماگرسفونتین در نزدیکی کیمبرلی، آفریقای جنوبی، در مرزهای مستعمره کیپ و جمهوری مستقل ایالت آزاد اورنج رخ داد. نیروهای بریتانیایی تحت فرمان سپهبد لرد متون در حال پیشروی به سمت شمال در امتداد خط راهآهن از کیپ بودند تا محاصره کیمبرلی را بشکنند، اما مسیر آنها در ماگرسفونتین توسط نیروی بوئری که در تپههای اطراف سنگر گرفته بود، مسدود شد. بریتانیاییها قبلاً مجموعهای از نبردها را با بوئرها انجام داده بودند، که آخرین آنها در رودخانه مادر بود، جایی که پیشروی به طور موقت متوقف شده بود. لرد متون در انجام شناسایی کافی برای نبرد پیش رو ناکام ماند و نمیدانست که وخت-ژنرال (ژنرال رزمی) بوئر، د لا ری، نیروهای خود را در پای تپهها سنگر داده است، نه در دامنههای رو به جلو که رویه معمول بود. این امر به بوئرها اجازه داد تا از بمباران اولیه توپخانه بریتانیا جان سالم به در ببرند؛ هنگامی که نیروهای بریتانیایی در حین پیشروی نتوانستند از آرایش فشرده خود خارج شوند، مدافعان توانستند تلفات سنگینی وارد کنند. تیپ هایلند متحمل بیشترین تلفات شد، در حالی که در سمت بوئرها، سپاه اسکاندیناوی نابود شد. بوئرها به یک پیروزی تاکتیکی دست یافتند و موفق شدند بریتانیاییها را در پیشروی به سمت کیمبرلی متوقف کنند. این نبرد دومین نبرد از سه نبرد در طول دورهای بود که به هفته سیاه جنگ دوم بوئر معروف شد. پس از شکست، بریتانیاییها به مدت دو ماه دیگر در رودخانه مادر توقف کردند تا نیروهای کمکی آورده شوند. ژنرال لرد رابرتز به عنوان فرمانده کل نیروهای بریتانیا در آفریقای جنوبی منصوب شد و برای فرماندهی شخصی این جبهه حرکت کرد. او متعاقباً محاصره کیمبرلی را شکست و کرونیه را مجبور به تسلیم در نبرد پاردبرگ کرد.
در طول مدت حضورش در آزمایشگاه، تسلا سیگنالهای غیرعادی را از گیرنده خود مشاهده کرد که حدس میزد ارتباطاتی از سیارهای دیگر باشد. او در دسامبر ۱۸۹۹ در نامهای به یک خبرنگار و در دسامبر ۱۹۰۰ به انجمن صلیب سرخ به آنها اشاره کرد. خبرنگاران با آن به عنوان یک داستان جنجالی برخورد کردند و به این نتیجه رسیدند که تسلا در حال شنیدن سیگنالهایی از مریخ است.
