Churchill và bạn của ông là Reggie Barnes đến Cuba
1895 Cuba
Vào mùa thu năm 1895, Churchill và bạn của ông là Reggie Barnes, khi đó là một sĩ quan cấp dưới, đã đến Cuba để quan sát cuộc chiến giành độc lập và tham gia vào các cuộc giao tranh sau khi gia nhập quân đội Tây Ban Nha đang cố gắng trấn áp các chiến binh giành độc lập.