Vào tháng 2 năm 1895, Churchill được phong hàm thiếu úy trong trung đoàn Hussars số 4 của Nữ hoàng thuộc Quân đội Anh, đóng quân tại Aldershot. Khao khát được chứng kiến hành động quân sự, ông đã sử dụng ảnh hưởng của mẹ mình để được điều động đến một vùng chiến sự.